Глюкоза сахароза крахмал целлюлоза сравнительная таблица. Углеводы

Содержание

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

Глюкоза сахароза крахмал целлюлоза сравнительная таблица. Углеводы

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6Фруктоза С6Н12О6Рибоза С5Н10О5Дезоксирибоза С5Н10О4Сахароза С12Н22О11Лактоза С12Н22О11Мальтоза С12Н22О11Целлобиоза С12Н22О11Целлюлоза (С6Н10О5)nКрахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C6H12O6 → 6C + 6H2O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формулаГлюкозаC6H12O6ФруктозаC6H12O6РибозаC6H12O6
Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»
  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:
  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Фруктоза

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктозаα-D-фруктозаβ-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + 6H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                   глюкоза   фруктоза

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

Полисахариды

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник: https://chemege.ru/uglevody/

Глюкоза, сахароза – важнейшие представители углеводов. Крахмал и целлюлоза природные полимеры

Глюкоза сахароза крахмал целлюлоза сравнительная таблица. Углеводы

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений – углекислого газа и воды (СО2 и Н2О) в процессе фотосинтеза:

6СО2 + 6Н2О   свет, хлорофилл→    C6H12O6 + 6O2

Углеводы имеют общую формулу Cn(H2O)m, откуда и возникло название этих природных соединений. Углеводы делятся на: моносахариды (важнейшие представители – глюкоза и фруктоза); дисахариды  (сахароза);  полисахариды (важнейшие представители – крахмал и целлюлоза).

Пищевые продукты, насыщенные углеводами

I. Глюкоза

Глюкоза C6H12O6– наиболее важный из всех моносахаридов, так как она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.

В процессе обмена веществ они расщепляются на отдельные молекулы моносахаридов, которые в ходе многостадийных химических реакций превращаются в другие вещества и в конечном итоге окисляются до углекислого газа и воды – используются как «топливо» для клеток.

Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Она содержится в плодах и ягодах и необходима для снабжения энергией и образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).

Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при этом выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C6H12O6 + 6O26H2O + 6CO2 + 2800 кДж

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т.

д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновой кислоты, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы.

Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Применение глюкозы

II. Фруктоза

ФруктозаC6H12O6является одним из самых распространенных углеводов фруктов, содержится в мёде. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.

III. Сахароза

Сахароза С12Н22О11, образован молекулами глюкозы и фруктозы. сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли. Сахароза содержится в сахарном тростнике и сахарной свекле, а также в сладостях.

Сбор сахарного тростника. Фреска во дворце Кортеса в Куэрнаваке.

IV. Крахмал и целлюлоза

Крахмал (С6Н10О5)n  – природный полимер, он накапливается в виде зерен, главным образом в клетках семян, луковиц, клубней, а также в листьях и стеблях. Крахмал – белый порошок, нерастворимый в холодной воде.

В горячей воде он набухает и образует клейстер.
Крахмал чаще всего получают из картофеля. Для этого картофель измельчают, промывают водой и перекачивают в большие сосуды, где происходит отстаивание.

Полученный крахмал еще раз промывают водой, отстаивают и сушат в струе теплого воздуха.

Крахмал – основная часть важнейших продуктов питания: муки (75 – 80%), картофеля (25%), саго и др. Энергетическая ценность около 16,8 кДж/г. Он является ценным питательным продуктом. Чтобы облегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергают действию высокой температуры, то есть картофель варят, хлеб пекут.

В этих условиях происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. Декстрины в пищеварительном тракте подвергаются дальнейшему гидролизу до глюкозы, которая усваивается организмом. Избыток глюкозы превращается в гликоген (животный крахмал).

Состав гликогена такой же, как у крахмала, – (C6H10O5)n, но его молекулы более разветвленные. Особенно много гликогена содержится в печени (до 10%). В организме гликоген является резервным веществом, которое превращается в глюкозу по мере ее расходования в клетках.
В промышленности крахмал путем гидролиза превращают в патоку и глюкозу.

Для этого его нагревают с разбавленной серной кислотой, избыток которой затем нейтрализуют мелом.

(С6Н10О5)n + n H2O   – H2SO4, t˚C →   n C6H12O6

Образовавшийся осадок сульфата кальция отфильтровывают, раствор упаривают и выделяют глюкозу. Если гидролиз крахмала не доводить до конца, то образуется смесь декстринов с глюкозой – патока, которую применяют в кондитерской промышленности. Получаемые с помощью крахмала декстрины используются в качестве клея, для загустения красок при нанесении рисунков на ткань.

Крахмал применяют для накрахмаливания белья. Под горячим утюгом происходит частичный гидролиз крахмала и превращение его в декстрины. Последние образуют на ткани плотную пленку, которая придает блеск ткани и предохраняет ее от загрязнения.

Крахмал и его производные применяются при производстве бумаги, текстильных изделий, в литейном и других производствах, в фармацевтической промышленности.

Опыт: “Изучение физических свойств крахмала”

Опыт: “Обнаружение крахмала”

Целлюлоза или клетчатка (С6Н10О5)n , один из самых распространённых природных полимеров; главная составная часть клеточных стенок растений, обусловливающая механическую прочность и эластичность растительных тканей.

Так, содержание целлюлозы в волосках семян хлопчатника 97—98%, в стеблях лубяных растений (лён, рами, джут) 75—90%, в древесине 40—50%, камыше, злаках, подсолнечнике 30—40%. Обнаружена в организме некоторых низших беспозвоночных.

Целлюлоза  используется  человеком  с  очень  древних  времен.   Сначала применяли древесину как горючий и строительный  материал;  затем  хлопковые, льняные и другие волокна стали использовать как  текстильное  сырье.  Первые промышленные способы химической переработки древесины  возникли  в  связи  с развитием бумажной промышленности.

Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, спрессованных и  проклеенных для   создания   механической   прочности,    гладкой    поверхности,    для предотвращения растекания  чернил.

  Первоначально  для  изготовления  бумаги употребляли растительное сырье, из которого  чисто  механически  можно  было получить необходимые волокна, стебли риса (так называемая  рисовая  бумага), хлопка,  использовали  также  изношенные  ткани.

  Однако  по  мере  развития книгопечатания  перечисленных  источников  сырья  стало   не   хватать   для удовлетворения  растущей   потребности   бумаги.   Особенно   много   бумаги расходуется  для  печатания  газет,  причем  вопрос  о  качестве   (белизне, прочности, долговечности) для газетной бумаги значения не имеет.

  Зная,  что древесина примерно на 50% состоит  из  клетчатки,  к  бумажной  массе  стали добавлять размолотую древесину.  Такая  бумага  непрочна  и  быстро  желтеет (особенно на свету).

Для  улучшения  качества  древесных  добавок  к  бумажной   массе   были предложены различные способы  химической  обработки  древесины,  позволяющие получить  из  нее  более  или  менее  чистую  целлюлозу,  освобожденную   от сопутствующих веществ – лигнина, смол  и  других.

  Для  выделения  целлюлозы было предложено несколько способов, из которых мы рассмотрим сульфитный. По сульфитному способу измельченную древесину ”варят “ под  давлением  с гидросульфитом кальция. При  этом  сопутствующие  вещества  растворяются,  и освобожденную от примесей  целлюлозу  отделяют  фильтрованием.  Отходы содержат способные  к брожению моносахариды, их  используют  как  сырье  для  получения  этилового спирта (так называемый гидролизный спирт). Целлюлоза используется для получения вискозного, ацетатного, медно-аммиачного волокон.

V. Задания для закрепления

Задание №1. 

Крахмал образуется в процессе фотосинтеза, причём сначала образуется глюкоза , а из неё крахмал:

CO2 -> C6H12O6 -> (C6H10O5)n

nC6H12O6 – > (C6H10O5)n + nH2O

Решите задачу: Вычислите массу крахмала, который образуется в процессе фотосинтеза? Если известно, что в процессе фотосинтеза участвуют 10 кг воды и 20 л углекислого газа (н.у.).

Задание №2.

При взаимодействии сахарозы с водой образуется смесь глюкозы и сахарозы. Решите задачу:

Вычислите массу раствора сахарозы (массовая доля сахарозы 20%), который подвергли гидролизу (взаимодействию с водой), если при этом выделилось 7,2 г глюкозы.

ЦОРы

Опыт: “Изучение физических свойств крахмала”

Опыт: “Обнаружение крахмала”

Источник: https://kardaeva.ru/dlya-uchenika/9-klass/94-uroki/259-glyukoza-sakharoza-vazhnejshie-predstaviteli-uglevodov-krakhmal-i-tsellyuloza-prirodnye-polimery

Урок 10. углеводы. глюкоза. олигоса- хариды. сахароза – Химия – 10 класс – Российская электронная школа

Глюкоза сахароза крахмал целлюлоза сравнительная таблица. Углеводы

Химия, 10 класс

Урок № 10. Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён изучению углеводов, особенностям их строения. Рассмотрено влияние функциональных групп на свойства углеводов. Даётся характеристика химических свойств глюкозы и сахарозы. Объяснена биологическая роль углеводов и области их применения.

Глоссарий

Алкилирование –реакция образования простых эфиров в результате замещения атома водорода углеводородным радикалом в гидроксогруппе.

Ацилирование – реакция образования сложных эфиров в результате взаимодействия спиртов, в том числе многоатомных, с кислотами или кислотными ангидридами.

Брожение маслянокислое – превращение глюкозы под действием маслянокислых бактерий в масляную кислоту. Сопровождается выделением углекислого газа и водорода.

Брожение молочнокислое – превращение глюкозы под действием молочнокислых бактерий в молочную кислоту.

Брожение спиртовое – разложение глюкозы под действием дрожжей с образованием этилового спирта и углекислого газа.

Глюкоза – моносахарид состава С6Н12О6, состоящий из 6 атомов углерода, 5 гидроксильных групп и альдегидной группы. Может существовать как в виде линейной, так и циклической молекул. Вступает в реакции окисления, восстановления, ацилирования, алкилирования, подвергается молочнокислому, спиртовому, маслянокислому брожению.

Крахмал – полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы.

Лактоза, или молочный сахар – дисахарид С12Н22О11, состоящий из остатков глюкозы и галактозы, подвергается гидролизу, может окисляться до сахариновых кислот.

Моносахариды – углеводы, не подвергающиеся гидролизу, состоят из 3–10 атомов углерода, могут образовывать циклические молекулы с одним циклом (глюкоза, фруктоза, рибоза).

Невосстанавливающие углеводы – углеводы, не содержащие альдегидной группы и не способные к реакциям восстановления (фруктоза, сахароза, крахмал).

Олигосахариды – углеводы, образующие при гидролизе от 2 до 10 молекул моносахаридов (сахароза, лактоза).

Полисахариды – углеводы, образующие при гидролизе от нескольких десятков до сотен тысяч молекул моносахаридов (целлюлоза, крахмал).

Рибоза– моносахарид, относится к пентозам. Линейная молекула содержит альдегидную группу. Образует пятичленный цикл. Входит в состав РНК.

Сахароза – дисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы и β-фруктозы. Относится к невосстанавливающим углеводам, так как не содержит альдегидную группу и не может восстанавливать гидроксид меди (II) до одновалентного оксида меди и серебро из аммиачного раствора гидроксида серебра. Является многоатомным спиртом. Подвергается гидролизу.

Углеводы – кислородсодержащие органические соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп.

Фруктоза – моносахарид состава С6Н12О6, относится к кетозам. Может существовать как в виде линейной молекулы, так и образовывать пятичленный цикл.

Целлюлоза – полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

  • Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Понятие об углеводах, их классификация

Углеводами называются кислородсодержащие органические соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп и обычно отвечающие общей формуле Сп(Н2О)т. К углеводам относятся глюкоза, фруктоза, рибоза, сахароза, лактоза, крахмал, целлюлоза и другие. Углеводы могут существовать как в виде линейных, так и циклических молекул.

Углеводы, молекулы которых могут образовывать только один цикл, называют моносахаридами (глюкоза, фруктоза, рибоза). Если молекула углевода при гидролизе распадается на несколько (от двух до десяти моносахаридов), они называются олигосахаридами (сахароза, лактоза).

Углеводы, образующие при гидролизе десятки, сотни и более моносахаридов, называются полисахаридами (крахмал, целлюлоза).

Моносахариды

В молекуле моносахарида может быть от двух до десяти атомов углерода. Все моносахариды имеют окончание -оза. В названии сначала указывается количество атомов углерода, а затем прибавляется окончание: триоза, тетроза, пентоза, гексоза.

Для живых организмов наиболее важны пентоза и гексоза. Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами (например, глюкоза), а содержащие кетогруппу – кетозами (например, фруктоза). Нумерация атомов углерода в альдозах начинается с атома альдегидной группы, а в кетозах – с крайнего атома, наиболее близкого к карбонильной группе.

Глюкоза

Самым распространённым моносахаридом в природе является глюкоза. Она содержится в сладких ягодах и фруктах. Мёд также содержит много глюкозы.

Глюкоза относится к группе гексоз, так как содержит шесть атомов углерода. Молекулы глюкозы могут быть как линейными (D-глюкоза, альдоза), так и циклическими (α и β-глюкоза). Линейная молекула глюкозы содержит на конце альдегидную группу. Общей формулой С6Н12О6 можно обозначить как глюкозу, так и фруктозу.

Фруктоза относится к кетозам и образуется пятичленный цикл. Она является изомером глюкозы. Фруктоза, также, как и глюкоза, может существовать в виде линейных и циклических молекул, в зависимости от положения заместителей у второго атома углерода различают α- и β-фруктозу.

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество. Она хорошо растворяется в воде, имеет сладкий вкус. Факт наличия в молекуле глюкозы альдегидной группы доказывает реакция «серебряного зеркала». С фруктозой эта реакция не идёт.

Один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира, что доказывает наличие в молекуле глюкозы пяти гидроксильных групп. Такая реакция называется ацилированием. Если к раствору глюкозы на холоде добавить растворы сульфата меди и щелочи, то вместо осадка образуется ярко-синее окрашивание.

Эта реакция доказывает, что глюкоза – многоатомный спирт. Благодаря наличию в молекуле глюкозы альдегидной группы, она может не только вступать в реакцию «серебряного зеркала», но и восстанавливать гидроксид меди (II) до одновалентного оксида. Водород в присутствии никелевого катализатора восстанавливает глюкозу до сорбита – шестиатомного спирта.

В реакциях с низшими спиртами в кислой среде или с йодистым метилом в щелочной среде гидроксильные группы участвуют в образовании простых эфиров – происходит реакция алкилирования.

Глюкоза, в зависимости от условий, вступает в реакции брожения с образованием различных продуктов. Под действием молочнокислых бактерий глюкоза превращается в молочную кислоту – этот процесс получил название «молочнокислое брожение».

Он используется при изготовлении кисломолочных продуктов. В присутствии дрожжей глюкоза подвергается спиртовому брожению. Этот вид брожения используется при изготовлении алкогольных напитков, а также дрожжевого теста.

В этом процессе, кроме спирта, образуется углекислый газ, который делает тесто пышным. Брожение глюкозы, в результате которого образуется масляная кислота, происходит под действием особых маслянокислых бактерий.

Этот вид брожения применяют в производстве масляной кислоты, эфиры которой широко используют в парфюмерии. Но если маслянокислые бактерии попадут в пищевые продукты, они могут вызвать их гниение.

Одним из продуктов фотосинтеза, который идет с участием зеленых растений, является глюкоза. Для человека и животных глюкоза является основным источником энергии для осуществления обменных процессов.

В организмах животных глюкоза накапливается в виде гликогена (полисахарида, образованного остатками глюкозы). В растениях глюкоза превращается в крахмал (полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы).

Клеточные оболочки высших растений построены из целлюлозы (полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы).

В крови человека находится около 0,1% глюкозы. Этой концентрации достаточно для снабжения организма энергией. Но при заболевании, называемом «сахарный диабет», глюкоза не расщепляется, её концентрация в крови может достигать 12%, что приводит к серьёзным нарушениям в работе всего организма.

В лабораторных условиях глюкозу можно получить из формальдегида в присутствии гидроксида кальция. Впервые этот синтез осуществил Александр Михайлович Бутлеров в 1861 году. В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала под действием серной кислоты.

Сахароза

Самым распространенным дисахаридом является сахароза. В природе она в большом количестве находится в свёкле и в сахарном тростнике. Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, в два раза слаще глюкозы. Температура плавления равна 160 оС.

В результате реакции сахарозы с гидроксидом меди появляется ярко-синее окрашивание, что характерно для многоатомных спиртов, но при нагревании раствора красный осадок не образуется, что указывает на отсутствие альдегидной группы.

В присутствии минеральных кислот при нагревании сахароза подвергается гидролизу, распадаясь на α-глюкозу и β-фруктозу. Если к суспензии известкового молока прилить раствор сахарозы, то осадок растворяется. Образуется растворимый в воде сахарат кальция.

Эта реакция лежит в основе получения сахарозы из сахарной свеклы и сахарного тростника. Если через раствор сахарата кальция пропустить углекислый газ, то образуется осадок карбоната кальция и раствор сахарозы.

Сахарозу применяют в пищевой промышленности для изготовления кондитерских изделий, консервирования (джемы, варенья, компоты).

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Расчет количества реагента, необходимого для реакции с глюкозой

Условие задачи: Для получения ацетоуксусного эфира глюкозы на 1 моль глюкозы необходимо 5 моль уксусной кислоты. Сколько граммов 35%-ного раствора уксусной кислоты требуется, чтобы полностью прореагировать с 10 г глюкозы, если выход продукта реакции равен 75%?

Ответ запишите в виде целого числа.

Шаг первый: найдём молярные массы глюкозы и уксусной кислоты.

М(С6Н12О6) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 (г/моль).

М(СН3СООН) = 2·12 + 1·16 + 4·1 = 60 (г/моль).

Шаг второй: Найдём массу уксусной кислоты, которая вступает в реакцию с 10 г глюкозы. Для этого составим пропорцию:

180 г глюкозы реагирует с 5·60 г уксусной кислоты;

10 г глюкозы реагирует с х1 г уксусной кислоты.

(г).

Шаг третий: Найдём массу уксусной кислоты с учетом выхода продукта реакции. Для этого составим пропорцию:

16,7 г уксусной кислоты прореагирует с 75% глюкозы;

х2 г уксусной кислоты прореагирует со 100% глюкозы.

(г).

Шаг четвёртый: Найдём массу 35%-ного раствора уксусной кислоты, в котором содержится 22,2 г кислоты. Для этого составим пропорцию:

В 100 г раствора содержится 35 г кислоты;

в х3 г раствора содержится 22,2 г кислоты.

(г)

Ответ: 63

2. Расчёт количества энергии, полученной организмом при расщеплении глюкозы.

Условие задачи: В процессе расщепления 1 моль глюкозы в организме человека выделяется 200 кДж энергии. В сутки старшекласснику необходимо 12500 кДж энергии. Какой процент от суточной потребности в энергии восполнит ученик, съевший 200 г винограда, если содержание глюкозы в винограде составляет 30%? Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: Найдём молярную массу глюкозы:

М(С6Н12О6) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 (г/моль).

Шаг второй: Найдём массу глюкозы, которая содержится в 200 г винограда.

Для этого массу винограда умножим на 30% и разделим на 100%:

г.

Шаг третий: Найдём количество моль глюкозы, которое содержится в 60 г этого углевода.

Для этого массу глюкозы разделим на её молярную массу:

(моль).

Шаг четвёртый: Найдём количество энергии, которая выделится при расщеплении 0,33 моль глюкозы.

Для этого составим пропорцию:

При расщеплении 1 моль глюкозы выделяется 200 кДж энергии;

при расщеплении 0,33 моль глюкозы выделяется х1 кДж энергии.

(кДж).

Шаг пятый: Найдём, какой процент от суточной потребности составляет это количество энергии.

Для этого составим пропорцию:

12500 кДж составляет 100% суточной потребности;

66 кДж составляет х2% суточной потребности.

(%).

Ответ: 0,5.

Источник: https://resh.edu.ru/subject/lesson/6150/conspect/

Урок №64. Глюкоза, сахароза — важнейшие представители углеводов. Крахмал и целлюлоза — природные полимеры. – ХиМуЛя

Глюкоза сахароза крахмал целлюлоза сравнительная таблица. Углеводы

УГЛЕВОДЫ

Углеводы входят в состав клеток и тканейвсех растительных и животных организмов и по массе составляют основную частьорганического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухоговещества растений и около 20% животных. Растения синтезируют углеводы изнеорганических соединений – углекислого газа и воды (СО2 и Н2О)в процессе фотосинтеза:

6СО2+ 6Н2О   свет, хлорофилл→    C6H12O6 + 6O2

Углеводы имеют общую формулу Cn(H2O)m,откуда и возникло название этих природных соединений. Углеводы делятся на:моносахариды (важнейшие представители – глюкоза и фруктоза); дисахариды  (сахароза);  полисахариды (важнейшие представители –крахмал и целлюлоза).

 Пищевые продукты, насыщенные углеводами

Глюкоза C6H12O6– наиболееважный из всех моносахаридов, так как она является структурнойединицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.

В процессе обмена веществ онирасщепляются на отдельные молекулы моносахаридов, которые в ходе многостадийныххимических реакций превращаются в другие вещества и в конечном итоге окисляютсядо углекислого газа и воды – используются как «топливо» для клеток.

Глюкоза –необходимый компонент обмена углеводов. При снижении ее уровня в кровиили высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит придиабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическаякома).

Она содержится в плодах и ягодах и необходима для снабжения энергией иобразования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).

Особенно её много в виноградном соке,поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит изсмеси глюкозы с фруктозой.

Глюкоза является ценным питательнымпродуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, врезультате которых образуется диоксид углерода и вода, при этом выделяетсяэнергия согласно итоговому уравнению:

C6H12O6+ 6O2 6H2O+ 6CO2 + 2800 кДж

Так как глюкоза легко усваиваетсяорганизмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средствапри явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих ипротивошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле(изготовление мармелада, карамели, пряников и т.

д.), в текстильнойпромышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта припроизводстве аскорбиновой кислоты, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большоезначение имеют процессы брожения глюкозы.

Так, например, при квашении капусты,огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и присилосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена,то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и кормстановится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовоеброжение глюкозы, например при производстве пива.

Применение глюкозы

ФруктозаC6H12O6является однимиз самых распространенных углеводов фруктов, содержится в мёде. Вотличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клеткитканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасногоисточника углеводов для больных диабетом.

Сахароза С12Н22О11, образованмолекулами глюкозы и фруктозы. сахарозы в сахаре 99,5%. Сахарчасто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углеводи не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины,минеральные соли. Сахароза содержится в сахарном тростнике и сахарной свекле, атакже в сладостях.

Сборсахарноготростника. Фреска во дворце Кортеса в Куэрнаваке.

Крахмал и целлюлоза

Крахмал(С6Н10О5)n  – природный полимер, он накапливается в видезерен, главным образом в клетках семян, луковиц, клубней, а также в листьях истеблях. Крахмал – белый порошок, нерастворимый в холодной воде.

В горячей водеон набухает и образует клейстер.
Крахмал чаще всего получают из картофеля. Для этого картофель измельчают,промывают водой и перекачивают в большие сосуды, где происходит отстаивание.

https://www.youtube.com/watch?v=M-46idXVLHk

Полученный крахмал еще раз промывают водой, отстаивают и сушат в струе теплоговоздуха.

Крахмал – основная часть важнейшихпродуктов питания: муки (75 – 80%), картофеля (25%), саго и др. Энергетическаяценность около 16,8 кДж/г. Он является ценным питательным продуктом. Чтобыоблегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергают действию высокойтемпературы, то есть картофель варят, хлеб пекут.

В этих условиях происходитчастичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде.Декстрины в пищеварительном тракте подвергаются дальнейшему гидролизу доглюкозы, которая усваивается организмом. Избыток глюкозы превращается вгликоген (животный крахмал).

Состав гликогена такой же, как у крахмала, – (C6H10O5)n,но его молекулы более разветвленные. Особенно много гликогена содержится впечени (до 10%). В организме гликоген является резервным веществом, котороепревращается в глюкозу по мере ее расходования в клетках.
В промышленности крахмал путем гидролиза превращают в патоку и глюкозу.

Дляэтого его нагревают с разбавленной серной кислотой, избыток которой затемнейтрализуют мелом.

(С6Н10О5)n + nH2O   –H2SO4, t˚CnC6H12O6

Образовавшийся осадок сульфата кальцияотфильтровывают, раствор упаривают и выделяют глюкозу. Если гидролиз крахмалане доводить до конца, то образуется смесь декстринов с глюкозой – патока,которую применяют в кондитерской промышленности. Получаемые с помощью крахмаладекстрины используются в качестве клея, для загустения красок при нанесениирисунков на ткань.

Крахмал применяют для накрахмаливания белья. Под горячимутюгом происходит частичный гидролиз крахмала и превращение его в декстрины.Последние образуют на ткани плотную пленку, которая придает блеск ткани ипредохраняет ее от загрязнения.

Крахмал и его производные применяются припроизводстве бумаги, текстильных изделий, в литейном и других производствах, вфармацевтической промышленности.

Изучение физических свойств крахмала

Обнаружение крахмала

Целлюлоза или клетчатка(С6Н10О5)n , один из самыхраспространённых природных полимеров; главная составная часть клеточных стенокрастений, обусловливающая механическую прочность и эластичность растительныхтканей. Так, содержание целлюлозы в волосках семян хлопчатника 97—98%, встеблях лубяных растений (лён, рами, джут) 75—90%, в древесине 40—50%, камыше,злаках, подсолнечнике 30—40%. Обнаружена в организме некоторых низшихбеспозвоночных.

Целлюлоза  используется человеком  с  очень  древних  времен.   Сначалаприменяли древесину как горючий и строительный  материал; затем  хлопковые, льняные и другие волокна стали использовать как текстильное  сырье.  Первые промышленные способы химическойпереработки древесины  возникли  в  связи  с развитиембумажной промышленности.

Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, спрессованных и  проклеенныхдля   создания   механической   прочности,   гладкой    поверхности,    для предотвращениярастекания  чернил.

  Первоначально  для  изготовления бумаги употребляли растительное сырье, из которого  чисто  механически можно  было получить необходимые волокна, стебли риса (такназываемая  рисовая  бумага), хлопка,  использовали также  изношенные  ткани.

  Однако  по  мере развития книгопечатания  перечисленных  источников  сырья стало   не   хватать   для удовлетворения растущей   потребности   бумаги.  Особенно   много   бумаги расходуется  для печатания  газет,  причем  вопрос  о качестве   (белизне, прочности, долговечности) для газетной бумагизначения не имеет.

  Зная,  что древесина примерно на 50%состоит  из  клетчатки,  к  бумажной  массе стали добавлять размолотую древесину.  Такая  бумага непрочна  и  быстро  желтеет (особенно на свету).

Для  улучшения  качества  древесных  добавок  к бумажной   массе   были предложены различные способы химической  обработки  древесины,  позволяющие получить из  нее  более  или  менее  чистую целлюлозу,  освобожденную   от сопутствующих веществ – лигнина,смол  и  других.

  Для  выделения  целлюлозы былопредложено несколько способов, из которых мы рассмотрим сульфитный. Посульфитному способу измельченную древесину ”варят “ под  давлением  сгидросульфитом кальция. При  этом  сопутствующие  вещества растворяются,  и освобожденную от примесей  целлюлозу отделяют  фильтрованием.  Отходы содержат способные  к брожениюмоносахариды, их  используют  как  сырье  для получения  этилового спирта (так называемый гидролизный спирт). Целлюлозаиспользуется для получения вискозного, ацетатного, медно-аммиачного волокон.

Задания для закрепления

№1. 

Крахмал образуется в процессе фотосинтеза, причём сначала образуется глюкоза , а из неё крахмал:

CO2 -> C6H12O6 -> (C6H10O5)n

nC6H12O6 – > (C6H10O5)n + nH2O

Решите задачу:

Вычислите массу крахмала, который образуется в процессе фотосинтеза? Если известно, что в процессе фотосинтеза участвуют 10 кг воды и 20 л углекислого газа (н.у.).

№2. При взаимодействии сахарозы с водой образуется смесь глюкозы и сахарозы.

Решите задачу:

Вычислите массу раствора сахарозы (массовая доля сахарозы 20%), который подвергли гидролизу (взаимодействию с водой), если при этом выделилось 7,2 г глюкозы.

№3. Заполните таблицу

ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ

МОНОСАХАРИДЫ

ДИСАХАРИДЫ

ПОЛИСАХАРИДЫ

НАЗВАНИЯ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ

ХИМИЧЕСКАЯ ФОРМУЛА

НАХОЖДЕНИЕ

В

ПРИРОДЕ

ПРИМЕНЕНИЕ

Источник: https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/9-klass---vtoroj-god-obucenia/urok-no64-glukoza-saharoza-vaznejsie-predstaviteli-uglevodov-krahmal-i-celluloza-prirodnye-polimery

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.