Изомерия спиртов таблица. Изомерия спиртов

Урок №28. Строение предельных одноатомных спиртов. Изомерия и номенклатура – ХиМуЛя

Спиртами называют соединения,содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных суглеводородным радикалом.

Классификация спиртов

Спиртыклассифицируют по различным структурным признакам.

1.     По числу гидроксильныхгрупп спирты подразделяются на

o    одноатомные (одна группа -ОН)

Например, СH3 – OHметанол, CH3 – CH2 – OHэтанол

o    многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов – полиолы(диолы, триолы и т.д). Примеры:

двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

HO–СH2–CH2–OH

трехатомный спирт – глицерин(пропантриол-1,2,3)

HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и томже атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу жепревращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.

2.     В зависимости от того, с какиматомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различаютспирты

o    первичные   R–CH2–OH,

o    вторичные   R2CH–OH,

o    третичные    R3C–OH.

Например:

 Типы атомов углерода

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовыегруппы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит двепервичноспиртовые (HO–СH2–) и однувторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

3.     По строению радикалов, связанных сатомом кислорода, спирты подразделяются на

o    предельные (например, СH3 – CH2–OH)

o    непредельные (CH2=CH–CH2–OH)

o    ароматические (C6H5CH2–OH)

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенномс другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются вальдегиды или кетоны. 

Например,  виниловый   спирт   CH2=CH–OH   превращается   в  уксусный альдегид CH3–CH=O

Предельные одноатомные спирты

1. Определение

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ – кислородсодержащие органическиевещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водородазамещён на функциональную группу (-OH)

2. Гомологический ряд

3. Номенклатура спиртов

Систематическиеназвания даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол ицифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русскомязыке обычно ставится после суффикса “ол”.

По другомуспособу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят отназваний радикалов с добавлением слова “спирт“. В соответствиис этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловыйспирт, н-пропиловый спирт СН3-СН2-СН2-ОН,изопропиловый спирт СН3-СН(ОН)-СН3.

4. Изомерия спиртов

Для спиртовхарактерна структурная изомерия:

·  изомерияположения ОН-группы (начиная с С3);
Например:

·  углеродногоскелета (начиная с С4);
Например, изомеры углеродного скелета для C4H9OH:

·  межклассоваяизомерия с простыми эфирами
Например,

этиловый спирт СН3CH2–OHи диметиловый эфир CH3–O–CH3

Возможнатакже пространственная изомерия – оптическая.

5. Строение спиртов

Строение самого простого спирта — метилового(метанола) — можно представить формулами:

Из электронной формулы видно, что кислород в молекулеспирта имеет две неподеленные электронные пары.

Свойства спиртов и фенолов определяются строениемгидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородныхрадикалов и их взаимным влиянием.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует изразличий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода(2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательномуатому кислорода:

Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация. Вобразовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-атомныеорбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°).

Каждаяиз двух других 2 sp3-орбиталей кислорода занята неподеленной парой электронов.

Подвижность атома водорода в гидроксильной группеспирта несколько меньше, чем в воде. Более “кислым” в рядуодноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол).

 
Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлениикислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства.Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртовзаметно увеличивается.

Например, спирт (СF3)3С—ОН за счетатомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольнуюкислоту из ее солей.

Источник: https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no28-stroenie-predelnyh-odnoatomnyh-spirtov-izomeria-i-nomenklatura

Спирты: классификация, номенклатура, изомерия

Мы начинаем изучение нового класса органических соединений, в состав которых,  помимо углерода и водорода, входит кислород. Они называются кислородосодержащими.
Как видим органических соединений состоящих из углерода, водорода и кислорода несколько классов.

Сегодня мы начинаем изучение класса который называется «Спирты». Молекулы спиртов содержат гидроксильную группу, которая является функциональной группой (ФГ) для этого класса.

Группа атомов (или атом) определяющих принадлежность соединения к определенному классу и обусловливающая его важнейшие химические свойства называется ФГ.  Спирты большой по разнообразию и свойствам класс органических соединений которые широко применяются в различных областях народного хозяйства.

Как видим это фармацевтика,  производство косметики, пищевая промышленность, а также как растворитель, при производстве пластмасс, лаков, красок и др. Рассмотрим таблицу.

Таблица 1.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ  КЛАССА СПИРТОВ

Если говорить о действии на организм человека, то все спирты – яды (метанол, этанол). Молекулы спирта пагубно действуют на живые клетки. Спирты  – алканы имеют устаревшее название алкоголи.

Спирты это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы – ОН.
В самом простом случае  строение спирта можно выразить следующей формулой: R – OH,
где R – углеводородный радикал.

• Спирты можно классифицировать по трем признакам:

1. Числу гидроксильных групп (одноатомные, двухатомные, многоатомные).

Таблица 2.

КЛАССИФИКАЦИЯ  СПИРТОВ  ПО ЧИСЛУ ГИДРОКСИЛЬНЫХ  ГРУПП (–ОН)

 2. Характеру УВ радикала (предельные, непредельные, ароматические).

Таблица 3.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ УВ  РАДИКАЛА 

3. Характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа ( первичные, вторичные, третичные)

Таблица 4.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ АТОМА УГЛЕРОДА СВЯЗАННОГО С ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППОЙ –ОН

Четвертичных спиртов не существует, т.к. четвертичный атом С связан с 4 другими атомами С, поэтому на связь с гидроксильной группой нет больше валентностей.

Рассмотрим основные принципы построения названий спиртов соответственно заместительной номенклатуре, используя схему:

Название спирта = название УВ + (префикс) +  -ОЛ + (n1, n2  …, nn),  где префикс обозначает число групп –ОН в молекуле: 2 – «ди», 3 – «три», 4 – «тетра» и т.д.

n указывает положение гидроксильных групп в углеродной цепи, например:
Порядок построения названия:
1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий УВ гептан.3. Число групп –ОН равно  2, префикс – «ди».

4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта                гептандиол-2,4

Мы с вами в школьном курсе будем подробно изучать одноатомные предельные спирты с общей формулой: CnH2n+1OH.

Гомологический ряд этих спиртов начинается с метилового спирта: 

CH3 – OH – метиловый спирт
CH3 – CH2 – OH– этиловый спирт
CH3 – CH2 – CH2 – OH– пропиловый спирт
CH3 – CH2 – CH2 – CH2– OH – бутиловый спирт
CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH2 – OH – амиловый спиртили пентанол

Для предельных одноатомных спиртов характерны следующие виды изомерии:

1) положения функциональных групп 

 2) углеродного скелета

   Заметьте – нумерация атомов углерода начинается с конца, близкого к группе –ОН.

3) межклассовая изомерия (с простыми эфирами R – O – R)

• Физические свойства спиртов

Первые десять членов гомологического ряда представителей одноатомных спиртов являются жидкостями, высшие спирты твердые вещества. 

Сильное влияние на физические свойства спиртов оказывает водородная связь образующаяся между молекулами спиртов. Вы знакомы с водородной связью по программе 9 класса, тема «Аммиак». Сейчас ваш одноклассник, получивший на прошлом уроке индивидуальное задание, напомнит нам что такое водородная связь.

Водородная связи это связь между атомами водорода одной молекулы и атомами очень электроотрицательных элементов другой молекулы. ( F,O,N,CL ). На письме обозначается тремя точками.

Два следствия водородной связи: 1) хорошая растворимость веществ в воде;  2) повышение  температуры плавления и кипения. Например: зависимость температуры кипения некоторых соединений от наличия водородной связи.

Какие выводы можем сделать о влиянии водородной связи на физические свойства спиртов?
1) При наличии водородной связи сильно возрастает температура кипения.

2) Чем больше атомность спирта, тем больше водородных связей образуется. Это также способствует увеличению температуры кипения

!!! Атомы водорода, входящие в состав УВ радикала в образовании водородной связи участия не принимают.

Поэтому с увеличением длины УВ радикала растворимость спиртов уменьшается.

Закрепление: 

Источник: http://festival.1september.ru/articles/583699/

“,”author”:”Автор: Носова Е.Ю.”,”date_published”:”2020-07-15T21:35:00.000Z”,”lead_image_url”:”http://2.bp.blogspot.com/-P-WT7jGAqt0/Uu55K86r8jI/AAAAAAAAC7U/WuFm_Kc273w/w1200-h630-p-k-no-nu/%25D0%25BE%25D1%2581%25D0%25BD+%25D0%25BA%25D0%25BB%25D0%25B0%25D1%2581%25D1%2581%25D1%258B+%25D0%25BA%25D0%25B8%25D1%2581%25D0%25BB%25D0%25BE%25D1%2580+%25D1%2581%25D0%25BE%25D0%25B4+%25D1%2581%25D0%25BE%25D0%25B5%25D0%25B4.png”,”dek”:null,”next_page_url”:”http://alximiki.blogspot.com/p/11.html”,”url”:”http://alximiki.blogspot.com/2014/02/blog-post.html”,”domain”:”alximiki.blogspot.com”,”excerpt”:”Мы начинаем изучение нового класса органических соединений, в состав которых, помимо углерода и водорода, входит кислород. Они называются …”,”word_count”:676,”direction”:”ltr”,”total_pages”:2,”pages_rendered”:2}

Источник: http://alximiki.blogspot.com/2014/02/blog-post.html

Предельные одноатомные спирты: строение, изомерия. номенклатура, физические свойства. Водородная связь

Рис. а) этанол                                б) метанол

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

I. Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп 

• одноатомные (одна группа -ОН): например, СH3 – OH метанол, CH3 – CH2 – OH этанол
• многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов – полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры: 

двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол): HO–СH2–CH2–OH

трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3): HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют. 

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

• первичные   R–CH2–OH,
• вторичные   R2CH–OH,
• третичные    R3C–OH

Например:

Интерактивная иллюстрация

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну вторичноспиртовую (-СН(ОН)–) группы.

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода

• предельные (например, СH3 – CH2–OH)
• непредельные (CH2=CH–CH2–OH)
• ароматические (C6H5CH2–OH)

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. 

Например, виниловый спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH3–CH=O

II. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов

Предельные одноатомные спирты – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (-OH)

Общая формула:        

CnH2n+1OH  или    ROH   или     CnH2n+2O

Гомологический ряд:

Спирты

Структурные формулы предельных одноатомных спиртов

III. Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса “ол”. 

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова “спирт“. В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт СН3-СН2-СН2-ОН, изопропиловый спирт СН3-СН(ОН)-СН3.

IV. Изомерия спиртов

1. Cтруктурная изомерия

1) Изомерия положения ОН-группы (начиная с С3)
Например:

2) Изомерия углеродного скелета (начиная с С4)
Например, формуле C4H9OH соответствует изомеры:

2. Межклассовая изомерия с простыми эфирами
Например,

этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3

3. Пространственная изомерия – оптическая

Например, бутанол-2 СH3CH(OH)СH2CH3, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров. 

V. Строение спиртов

Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Взаимное влияние атомов в молекуле этанола

Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2 sp3-орбиталей кислорода занята неподеленной парой электронов.

Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более “кислым” в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол). 
Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств.

Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается.

Например, спирт (СF3)3С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.

VI. Физические свойства 

МЕТАНОЛ (древесный спирт) – жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ = 0,793г/см3), с запахом алкоголя,  хорошо растворяется в воде. Ядовит – вызывает слепоту, смерть наступает от паралича верхних дыхательных путей.

ЭТАНОЛ (винный спирт) – б/цв жидкость, с запахом спирта, хорошо смешивается с водой.

Первые представители гомологического ряда спиртов — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Высшие спирты практически нерастворимы в воде.

-опыт: “Физические свойства спиртов”

Особенности строения спиртов – спирты образуют водородные связи (обозначают точками) за счёт функциональной группы (-ОН)

а) Водородная связь между молекулами спиртов 

б) Водородная связь между молекулами спирта и воды 

Образование водородных связей между молекулами спирта

Вывод:

1) В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

3) Отсутствие газов в гомологическом ряду предельных одноатомных спиртов.

VII. Физиологическое действие спиртов на организм человека

VIII. Тренажеры

Тренажер №1: “Изомерия предельных одноатомных спиртов”

Тренажер №2: “Классификация спиртов”

Тренажер №3: “Номенклатура предельных одноатомных спиртов”

ЦОРы

Интерактивная иллюстрация первичного, вторичного и третичного атома углерода

-опыт: “Физические свойства спиртов”

Образование водородных связей между молекулами спирта

Фильм:“Физиологическое действие спиртов на организм человека”

Источник: https://kardaeva.ru/dlya-uchenika/10-klass/94-uroki/281-predelnye-odnoatomnye-spirty-stroenie-izomeriya-nomenklatura-fizicheskie-svojstva-vodorodnaya-svyaz

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Строение, изомерия и гомологический ряд спиртов

Химические свойства спиртов

Способы получения спиртов

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.

Классификация спиртов

• одноатомные спирты — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n+1OH или CnH2n+2O. 

• двухатомные — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n(OH)2 или CnH2n+2O2.
• трехатомные спирты — содержат три группы ОН. Общая формула CnH2n-1(OH)3 или CnH2n+2O3.

Двухатомные спирты с двумя и тремя гидроксогруппами у одного атома углерода R‒CH(OH)2 или R-C(OH)3 неустойчивы, от них легко отрывается вода и образуется карбонильное соединение.

Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе

• Первичные спирты – группа ОН соединена с первичным атомом углерода. Например, этанол СН3–СН2–ОН.
• Вторичные спирты – группа ОН соединена с вторичным атомом углерода. Например, пропанол-2: СН3–СН(СН3)–ОН.
• Третичные спирты – группа ОН соединена с третичным атомом углерода. Например, 2-метилпропанол-2: (СН3)3С–ОН.
• Метанол не относится ни к первичным, ни к вторичным, ни к третичным спиртам.

Классификация по строению углеводородного радикала

• Предельные спирты – группа ОН соединена с предельным радикалом. Например, пропанол-1: СН3–СН2–СН2–ОН.
• Непредельные спирты – группа ОН соединена с непредельным радикалом. Например, алкенолы: СН2=СН–СН2–ОН.

Непредельные спирты, в которых гидроксильная группа соединена с атомом углерода при двойной связи (алкенолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения.

• Ароматические спирты – содержат в радикале ароматическое кольцо, не связанное непосредственно с группой ОН. Например, бензиловый спирт.

Строение спиртов и фенолов

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-гибридные орбитали, а еще две 2sp3-гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108о.

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5оС). Температуры кипения многоатомных спиртов и фенолов значительно выше.

Таблица. Температуры кипения некоторых спиртов и фенола.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.

Номенклатура спиртов

• По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс     «-ОЛ» и цифру, указывающую номер атома углерода, к которому присоединена гидроксильная группа.

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

• По радикально-функциональной номенклатуре названия спиртов составляют от названий углеводородных радикалов, соединенных с группой ОН, с добавлением слова «спирт».

Например: СН3ОН – метиловый спирт, С2Н5ОН – этиловый спирт и т.д.

• В названиях многоатомных спиртов количество групп ОН указывают суффиксами -диол в при наличии двух ОН-групп, -триол при наличии трех ОН-групп и т.д. После этого добавляют номера атомов углерода, связанных с гидроксильными группами.

Например, пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):

Изомерия спиртов

Для  спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Источник: https://chemege.ru/stroenie-izomeriya-spirty/

Спирты

Спирты – кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда – метанол – CH3OH. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH – гликоли), трехатомными (3 группы OH – глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса “ол” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

• Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПиртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) – алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

• Гидратация алкенов

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

• Восстановление карбонильных соединений

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

• Получение метанола из синтез-газа

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

• Получение этанола брожением глюкозы

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

• Окисление алкенов KMnO4 в нейтральной (водной) среде

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы – образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии – кислотные.

• Кислотные свойства

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

• Реакция с галогеноводородами

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

• Реакции с кислотами

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

• Дегидратация спиртов

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t < 140°С), в результате которого образуются простые эфиры. При более высокой температуре (t > 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный – образуются алкены.Названия простых эфиров формируются проще простого – по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

• Диметиловый эфир – CH3-O-CH3
• Метилэтиловый эфир – CH3-O-C2H5
• Диэтиловый эфир – C2H5-O-C2H5
• Окисление спиртов

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее – до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются “тупиковой ветвью развития” и могут только снова стать вторичными спиртами.

• Качественная реакция на многоатомные спирты

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

• Кислотные свойства многоатомных спиртов

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

Источник: https://studarium.ru/article/187

Спирты — номенклатура, получение, химические свойства

Спиртами (или алканолами) называются орга­нические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп  —ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

   Номенклатура и изомерия спиртов

При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол. 

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной  группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.3. Число групп –ОН равно  2, префикс – «ди».

4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта:              гептандиол-2,4

Физические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома  кислорода другой молекулы.

Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.

Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C12H25OH) при комнатной температуре-твердые вещества.

Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства спиртов

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.

Характерные для данного класса соединений  свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы  молекул спиртов и молекул воды  способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
                                                                                                                               Данная реакция обратима.
3. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:                                     
   В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются  простые эфиры.Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров( реакция этерификации)

   Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
    

5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате  образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести  реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше  140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
6.  Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом ка­лия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидро­ксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут обра­зовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:                   При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:

   Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближай­ших к гидроксильной группе.

7.  Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в аль­дегиды, а вторичные — в кетоны:
8. Качествен­ная реакция на многоатомные спирты.Присутствием в молекуле спирта одновремен­но нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во­де ярко-синие комплексные соединения при взаимо­действии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:

   Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качествен­ной реакцией на многоатомные спирты.

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт СН3ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола — древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy — вино, опьянеть; hule — вещество, древесина).

Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С2Н5ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах.

«Чистым» (медицинским) спиртом называют про­дукт, полученный из пищевого сырья и содержа­щий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды.

Для получения безводного этанола — «аб­солютного спирта» этот продукт обрабатывают ве­ществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноот­делимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют дена­турированным, или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт — важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью — циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) — бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей — антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) — вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки.

Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану.

В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.

Источник: http://himege.ru/spirty-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

Классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов

Спирты (алкоголи) – это углеводороды, строение которых отражается наличием по крайней мере одной гидроксильной группы –ОН, присоединенной к углеводородной цепи. Далее детально рассмотрим какова классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов.

Классификация по строению связанной с ОН – группой углеводородной цепи:

• Предельные спирты. Гидроксильная группа связанна насыщенной углеродной цепью, например, этанол, изопропанол, третбутанол, вторбутанол: 

• Непредельные спирты. Гидроксильная группа связанна с углеродной цепью, в составе которой имеется одна или несколько кратных связей, например, аллиловый и пропаргиловый спирты: 

• Ароматические спирты. Группа – CH2OH связанна с ароматической структурой, например, бензиловый спирт, 1-фенилэтанол-1, 2-метил-2-фенилпропанол: 

Классификация по количеству ОН – групп в молекуле

• Одноатомные спирты. В молекуле присутствует только одна гидроксильная группа, например, третбутанол, пропинол, бензиловый спирт (структурные формулы представлены выше).

• Многоатомные спирты. В молекуле присутствует более двух гидроксильных групп, например, этиленгликоль (1,2-этандиол), глицерин (1,2,3-пропантриол), пинакон (2,3-диметилбутандиол-2,3): 

Многоатомные спирты, в молекуле которых каждая группа – ОН соединена с различными атомами углерода стабильны.

Если две ОН – группы находятся у одного атома углерода, то такие соединения не отличаются стабильностью. В этом случае происходит отщепление молекулы воды и переход в более устойчивый альдегид.

Молекул спиртов, в которых у одного атома углерода находятся одновременно три ОН – группы не существуют.

Классификация спиртов по характеру связанного с гидроксильной группой углеродного атома

• Первичные. ОН — группа связана с первичным атомом углерода (т.е. связанным еще с одним атомом углерода), например, пентанол-1, 2-метилбутанол-1: 

• Вторичные. ОН — группа связана со вторичным атомом углерода (атом углерода связан с двумя другими атомами углерода), например, втор-пропанол, втор-бутанол, 1,2-диметилбутанол-1: 

• Третичные. ОН-группа связана с третичным атомом углерода (связанным с тремя другими атомами углерода), например, трет-бутанол, 1,1,2-триметилбутанол-1: 

Гидроксильные группы аналогично называют первичной, вторичной и третичной.

Молекулы многоатомных спиртов одновременно могут содержать и первичные и вторичные группы ОН, например, в глицерине две ОН – группы – первичные и одна вторичная.

Общая молекулярная формула спиртов:

• Насыщенные одноатомные спирты — CnH2n+1OH
• Ненасыщенные одноатомные спирты (одна двойная связь) – CnH2n-1OH
• Многоатомные насыщенные спирты — CnH2n+1(OH)k, где k – целое число более 2.

Строение спиртов

В молекуле предельного спирта атомы углерода и кислорода находятся в состоянии sp3 – гибридизации.

Две гибридные орбитали атома кислорода заняты неподеленными электронными парами, две другие свободны для связывания с другими атомами: 

Для примера приведем строение этанола:

Угол Н-С-Н составляет 109,5°, С-O-H – 108,9° (в молекуле воды угол Н-О-Н равен 104,5°).

Изомерия и номенклатура спиртов

Изомерия спиртов зависит от строения углеродной цепи (изомерия углеродного скелета) и положения —ОН в цепи (функциональная изомерия). Кроме этого, для них характерна межклассовая изомерия (спирты изомерны простым эфирам).
Например, соединение состава С4Н10О имеет следующие изомеры: 

Как и другие органические соединения, спирты называют как по правилам рациональной номенклатуры (как замещенные метилового спирта — карбuнола), так и номенклатуры ИЮПАК. Для некоторых из них существуют тривиальные названия.

Наиболее часто используется систематическая номенклатура ИЮПАК. В общем виде, используя правила этой номенклатуры, название можно построить в несколько этапов:

• Назвать самую длинную углеродную цепь, содержащую атом углерода, несущий группу —OH.
• Отбросить окончание -ан от названия соответствующего алкана и добавить суффикс -ол.

• При необходимости указать положение группы -OH.

• Назвать заместители, указать их количество и положение.

Источник: http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/klassifikaciya-stroenie-izomeriya-i-nomenklatura-spirtov.html